Montescudaio è un piccolo paese nell'entroterra della Costa degli Etruschi ed è stato inserito nel novero dei borghi più belli d’Italia; dalle vecchie mura castellane si osserva il Mar Tirreno e le sue isole. Il suo nome deriva dal latino Mons scutorum che significa Monte degli Scudi.

Il primo nucleo abitato si formò intorno a un monastero benedettino, fondato nel 1091 dal conte Gherardo Della Gherardesca. Sotto il dominio di questa famiglia vi rimase per lungo periodo e grazie alla sua posizione strategica, divenne un importante borgo. In questo piccolo borgo toscano sembra che il tempo si sia fermato, e il paese conserva ancora oggi tra le vie incuneate, i sapori di quel Medioevo ormai remoto.

Il perimetro del castello è cinto dalle imponenti mura, alte fino a 15 metri, che conservano l’originaria muratura nei tratti nord e sud, e in particolare nella Guardiola, l’unica torre di avvistamento rimasta. Da qui si può godere di un meraviglioso panorama che spazia dalla pianura del Cecina al Mar Tirreno.

Nel centro del paese si trova Piazza Matteotti con la casa natale del famoso scultore Italo Griselli. Inoltre, si possono ammirare i palazzi delle nobili famiglie cittadine, come i Marchionneschi, i Ridolfi e infine il Palazzo Guerrini, oggi sede del comune.

Da non perdere anche la Chiesa della Santissima Annunziata, il Piazzale del Castello con la Chiesa di Santa Maria Assunta, che domina il borgo da una posizione panoramica.